1950年，咏春派一代宗师叶问与妻子张永成带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量，梁双甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼、陈四妹、邓声、汪东、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮的一段鲜为人知的事迹……